Outils :Vous avez un site web ? Un blog ?
 Technorati reactions rencontre |
| L-Tryptofaan | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 Structuurformule van L-Tryptofaan |
||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H12N2O2 | |||
| IUPAC-naam | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propaanzuur | |||
| Andere namen | (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propaanzuur | |||
| Molmassa | 204,22518 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1] | |||
| InChI | 1/C11H12N2O2/c12-
9(11(14)15)5-7-6-13-10-4- 2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H, 5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1/f/h14H |
|||
| CAS-nummer | 73-22-3 | |||
| EG-nummer | 200-795-6 | |||
| PubChem | 6305 | |||
| Beschrijving | Wit tot lichtgeel poeder | |||
| LD50 (ratten) | 16000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 289 °C | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | aminozuur | |||
| Essentieel ? | ja, precursor van serotonine en niacine | |||
| Komt voor in | eiwitrijk voedsel | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Tryptofaan (Trp) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren en hoort bij de categorie essentiële aminozuren.
De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH2-cyclo(Ph-NH-CH=C).
Tryptofaan speelt een rol bij de productie van de neurotransmitter serotonine. Deze stof speelt een rol in ons lichaam en heeft invloed op stemming, zelfvertrouwen, slaap, emotie, seksuele activiteit en eetlust.
Tryptofaan → 5-hydroxytryptofaan (5-HTP) → Serotonine
Tryptofaan komt onder andere voor in kikkererwten, melk, bananen en chocolade. Het menselijk lichaam maakt niacine (vitamine B3) aan uit tryptofaan. Een groot tekort aan vitamine B3 kan resulteren in een tekort aan Tryptofaan, echter komt dit niet veel voor aangezien vitamine B3 en vooral tryptofaan voldoende in voeding voorkomen.
L-Tryptofaan (de variant welke in de natuur voorkomt) is ook als aanvulling verkrijgbaar bij sommige drogisterijen, apotheken en zelfs smartshops. Het kan slaapbevorderend, angstdempend en als antidepressivum werken. Ook heeft het een positieve invloed op de ontwikkeling van de spieren, bij bijvoorbeeld bodybuilders. L-Tryptofaan werkt nauw samen met vitamine B6 oftewel pyridoxine. In de meeste tryptofaansupplementen is vitamine B6 toegevoegd.
Het kan ook neveneffecten hebben (bijwerkingen). Wazig zien, duizeligheid, vermoeidheid en een licht psychisch onwelzijn (men voelt zich heel vreemd/wazig) kunnen voorkomen. In een aantal landen is L-Tryptofaan verboden of verboden geweest aangezien het in verband werd gebracht met een aantal ziektegevallen en sterfgevallen.
Sommige medicatie, vooral anti-depressiva en MAO-remmers, mogen niet tegelijk met L-Tryptofaan genomen worden.
Een glas warme melk voor het slapen gaan is een oeroude remedie tegen slapeloosheid. Het is echter nooit wetenschappelijk bewezen dat het de tryptofaan in de melk is die voor dit effect zorgt[2].
Tryptofaan komt in de meeste eiwitrijke voeding voor.
| Voedsel | Eiwit [g / 100 g voedsel] |
Tryptofaan [g / 100 g voedsel] |
Tryptofaan / Eiwit [%] |
|---|---|---|---|
| sojabonen |
|
|
|
| parmezaanse kaas |
|
|
|
| sesamzaad |
|
|
|
| cheddar kaas |
|
|
|
| zonnebloempitten |
|
|
|
| varkensvlees |
|
|
|
| kalkoen |
|
|
|
| kip |
|
|
|
| rundvlees |
|
|
|
| zalm |
|
|
|
| lamsbout |
|
|
|
| baars |
|
|
|
| ei |
|
|
|
| witte bloem |
|
|
|
| melk |
|
|
|
| witte rijst |
|
|
|
| aardappel |
|
|
|
| banaan |
|
|
|
| De 20 proteïnogene aminozuren |
|---|
|
Alanine · Arginine · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne · Glutamine · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine · Isoleucine · Leucine · Lysine · Methionine · Fenylalanine · Proline · Serine · Threonine · Tryptofaan · Tyrosine · Valine |
Referenties
|
