Netencyclo, The wikipedia mirror - Enzyklopädie : Vulpinsäure

- Vulpinsäure -

Vulpinsäure :

femme russe

Vulpinsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name Vulpinsäure
Andere Namen
  • Letharsäure
  • Pulvinsäuremethylester
  • 2-(2,5-Dihydro-3-hydroxy- 5-oxo-4-phenyl-2-furanyliden)- 2-phenyl-essigsäuremethylester
  • Methyl-2-(3,5-dioxo- 4-phenyl-2-furyliden)- 2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel C19H14O5
CAS-Nummer 521-52-8
Kurzbeschreibung gelbe Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 322,33 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

148-149 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 28
S: (1/2)-22-45
LD50

178 mg/kg (Maus, intravenös) [3]

WGK 0 (nicht wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vulpinsäure, auch Letharsäure, ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Lactonen, Estern, Enolen und zur Gruppe der Pulvinsäure-Farbstoffe zählt. Vulpinsäure ist ein starkes natürliches Gift, das von manchen Flechtenarten, wie etwa der Wolfsflechte (Letharia vulpina), produziert wird. Es dient vermutlich als Fraßschutz vor Schnecken. Da es für alle fleischfressenden Wirbeltiere giftig ist, wurde es früher in Skandinavien zum Vergiften von Wolfs- und Fuchsködern genutzt.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Geschichte und Vorkommen

Die Vulpinsäure wurde 1831 bei der Untersuchung von Flechten durch den französischen Apotheker und Chemiker Antoine Bebert entdeckt, aber erst 1860 von Franz Möller und Adolph Strecker genauer untersucht und beschrieben. Beim längeren Erhitzen der Säure in wäßriger Bariumsulfat-Lösung erhielten Möller und Strecker neben Methanol und Kohlenstoffdioxid einen Methylether der Oxalsäure, Phthalsäure und Benzoesäure.[4] Jacob Volhard synthetisierte als erster die Vulpinsäure sowie die Pulvinsäure. Außer in Flechten findet sich Vulpinsäure in vielen Pilzen wie den Röhrlingen als gelber Farbstoff.

[Bearbeiten] Chemische und biologische Eigenschaften

Vulpinsäure ist keine Carbonsäure, sie besitzt ähnlich wie Ascorbinsäure (Vitamin C) eine Enolgruppierung, die sauer wirkt. In basischen Lösungen bilden sich die Alkoholate der Vulpinsäure, wobei das Ammonium-, die Alkali- und Erdalkalisalze (mit Ausnahme des Kaliumsalzes) gut löslich, die Verbindungen aller anderen Metalle schwer löslich in Wasser sind.[4] Die Verseifung von Vulpinsäure liefert die Carbonsäure Pulvinsäure.

Die Vulpinsäure ist ähnlich wie die Abscisinsäure ein natürlicher Wachstumsinhibitor bei Pflanzen und besitzt beim Menschen antiinflammatorische und antibakterielle Wirkung.[5]

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Datenblatt der Carl Roth GmbH
  3. Vulpinsäure bei ChemIDplus
  4. a b Canstatt's Jahresbericht über die Fortschritte in der Pharmacie und verwandte Wissenschaften in allen Ländern, Harvard Universität, Jahrgang 10 (1861)
  5. J. Am. Chem. Soc. 72:1824 (1950)

[Bearbeiten] Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Vulpinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik

Vulpinsäure - Artikel des Tages

Anna Akhmatova et Marina Tsvetaeva

Deux femmes russes poètes prises au coeur de la tourmente russe du début du siècle, deux femmes russes reclues dans leur oeuvre face à un monde hostile. Ces deux femmes russes sont le visage de la Russie ancienne et moderne.

Femme russe Vulpinsäure - In den Nachrichten

"Qu'une femme russe vaut bien plus, en somme que les hommes russes qui se battent, et que leur chagrin pour les hommes me fait aimer les femmes russes ici-bas."

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