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Usninsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name Usninsäure
Andere Namen

2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion

Summenformel C18H16O7
CAS-Nummer 7562-61-0
Kurzbeschreibung gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 344,32 g/mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

201–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25-36/37/39-49
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[2] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203°C.[3] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[4] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197°C.[3]

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
  2. Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) 233
  3. a b Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, 97-110
  4. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) 241
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