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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Trimethylaminoxid | ||||||||
| Andere Namen |
TMAO |
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| Summenformel | C3H9NO | ||||||||
| CAS-Nummer | 1184-78-7 | ||||||||
| PubChem | 1145 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses bis gelbes, geruchloses Pulver | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 75,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
213 °C[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| WGK | 3[2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Trimethylaminoxid (TMAO) ist ein natürlich vorkommendes Osmolyt, das in den Zellen von Knorpelfischen, die im Salzwasser leben, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren zu finden ist. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu werden, ohne jedoch gleiche Salzkonzentrationen intrazellulär einlagern zu müssen.
Es gibt Hinweise darauf, dass TMAO dem destabilisierenden Effekt des Drucks in großen Meerestiefen auf Proteine entgegenwirkt. Je tiefer die Fische leben, umso höher wird ihre intrazelluläre TMAO-Konzentration. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin; dies ist der Stoff, der den typischen „Fischgeruch“ (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.
Zusätzlich kommt TMAO bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen vor. Bei diesen übernimmt es jedoch eine andere Funktion. Durch hohe Konzentrationen von bis zu 1,4 mol/l leistet es einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.
