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| Phenylendiamine | |||||||||
| Name | o-Phenylendiamin | m-Phenylendiamin | p-Phenylendiamin | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Diaminobenzol |
1,3-Diaminobenzol |
1,4-Diaminobenzol, C.I. 76060 |
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| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 95-54-5 | 108-45-2 | 106-50-3 | ||||||
| PubChem | 7243 | 7935 | 7814 | ||||||
| Summenformel | C6H8N2 | ||||||||
| Molare Masse | 108,14 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis schwach rote Kristalle | ||||||||
| Schmelzpunkt | 103 °C[1] | 64 °C[2] | 140 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 257 °C[1](sublimiert) | 287 °C[2] | 267 °C[3] | ||||||
| pKs1-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+) |
4,74 | 4,98 | 6,2 | ||||||
| pKs2-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+) |
0,6 | 2,41 | 2,67 | ||||||
| Löslichkeit | 54 g/l (20 °C)[1] | 350 g/l (25 °C)[2] | 47 g/l (25 °C)[3] | ||||||
| mäßig bis gut löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I |
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| R-Sätze | 20/21-25-36-40-43-50/53-60 | 23/24/25-36-43-50/53-68 | 23/24/25-36-43-50/53 | ||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-36/37-45-60-61 | ||||||||
| LD50 | 720–1600 mg/kg oral Ratte[8] | ||||||||
Die Phenylendiamine (auch Diaminobenzole) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Diamine und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Aminogruppen (–NH2). Durch unterschiedliche Anordnung dieser Gruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere: 1,2-Phenylendiamin (ortho-Phenylendiamin), 1,3-Phenylendiamin (meta-Phenylendiamin) und 1,4-Phenylendiamin (para-Phenylendiamin).
Inhaltsverzeichnis |
Die Phenylendiamine werden durch Reduktion der Nitroaniline mit Wasserstoff in Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt und durch Destillation gereinigt. Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Fe/HCl führt zu m-Phenylendiamin.[9]
Die Phenylendiamine bilden farblose bis schwach rote Kristalle, welche an der Luft schnell oxidieren und sich dabei braun färben (bei o-Phenylendiamin Bildung von o-Chinondiimin und weiter zu 2,3-Diaminophenazin). Aus diesem Grund wird häufig das stabile Dihydrochlorid der Verbindung eingesetzt. o-Phenylendiamin kondensiert mit Ketonen und Aldehyden zu Schiff'schen Basen. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter Benzimidazole. Auch Chinoxalindion kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Dimethyloxalat hergestellt werden.
Die Phenylendiamine sind allesamt kristalline Feststoffe. Ihre Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlicher. Das p-Phenylendiamin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Wasser ist als Lösungsmittel wenig geeignet. In vielen organischen Lösungsmitteln löst es sich dagegen gut.
o-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese heterocyclischer Verbindungen, insbesondere von Benzotriazol und Phenazin verwendet. Weiterhin wird o-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung
Bestimmte abgeleitete Verbindungen von o-Phenylendiamin dürfen in Kosmetika verwendet werden und sind wahrscheinlich die Ursache für viele allergische Erscheinungen bei Friseuren.[10]
Die Kunststoffindustrie produziert p-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung aromatischer Polyamide. Es ist dort zusammen mit Terephthalsäure wesentlicher Bestandteil der Aramide. p-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von Azofarbstoffen als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden p-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung. Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem Farbstoff. In einigen fotografischen Entwicklern ist die alkalische Lösung von p-Phenylendiamin aktive Komponente.
o-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 3B und als hautsensibilisierend eingestuft. Der Dampf von o-Phenylendiamin bildet mit Luft ein explosives Gemisch. p-Phenylendiamin wird zu den Allergenen gezählt, da es bei Hautkontakt zu Reizungen und zur Sensibilisierung führen kann. Ferner wird diese Chemikalie auch als Fixiermittel bei Henna-Tattoos in einigen Urlaubsorten verwendet.
