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Noradrenalin

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Strukturformel
Strukturformel von Noradrenalin
Allgemeines
Freiname Norepinephrin
Andere Namen
  • L-(−)-Noradrenalin
  • (R)-Noradrenalin
  • (L)-Arterenol
  • Levarterenol
  • (R)-3,4-Dihydroxyphenyl ethanolamin
  • (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl) ethanol
  • (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
  • 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl] benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer 51-41-2
ATC-Code

C01CA03

Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 169,18 g·mol−1
Schmelzpunkt

217–218 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28
S: 36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

0,55 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Noradrenalin wirkt als Katecholamin auf das Herz-Kreislaufsystem anregend und zählt chemisch zur Gruppe der Phenylalkylamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend. Noradrenalin trägt gegenüber dem verwandten Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin unterschiedliche physiologische Wirkungen.

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Physiologie

[Bearbeiten] Wirkung als Hormon

Noradrenalin wird als Hormon in den Nebennieren produziert, ins Blut abgegeben (Fluchtreflex) und wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

[Bearbeiten] Wirkung als Neurotransmitter

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe im Mittelhirn, wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

[Bearbeiten] Biosynthese

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mithilfe des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonor spielt Vitamin C eine Rolle.[4]

[Bearbeiten] Noradrenalin als Arzneistoff

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt.

Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

[Bearbeiten] Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

[Bearbeiten] Handelsnamen

Monopräparate

Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Scandonest (CH)

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni 2009 (JavaScript erforderlich)
  3. Noradrenalin bei ChemIDplus
  4. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline

[Bearbeiten] Weblinks

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