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In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.
Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C Doppelbindungen, C≡C Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.
Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.
Inhaltsverzeichnis |
Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung oft erheblich. Die Art der Beeinflussung durch die funktionellen Gruppen sei hier am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner Derivate gezeigt:
| Derivat | Verbindung | Summenformel | Eigenschaften |
|---|---|---|---|
| Ausgangsverbindung | Butan | H3C–CH2–CH2–CH3 | gasförmig |
| Carboxylverbindung | Butansäure, auch Buttersäure | H3C–CH2–CH2–COOH | flüssig, übelriechend, reagiert sauer |
| Aminoverbindung | Butan-2-amin | H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 | flüssig, übelriechend, reagiert basisch |
| Amino- und Carboxylverbindung | 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure (GABA) | H2N–CH2–CH2–CH2–COOH | fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO− vor |
Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.
Siehe auch: Nomenklatur
Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.
Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest.
| Struktur | Stoffklasse | Vorsilbe | Endung | Beispiele |
|---|---|---|---|---|
| R• R: | Radikale | „Ylo-" | „-yl“ „-yliden“ |
z. B. Cl• |
| Kationen | „-ium“ „-onium“ „-ylium“ |
z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium | ||
| R–COOH R–COOH |
Carbonsäuren | „Carboxy-" - |
„-carbonsäure“ „-säure“ |
z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren |
| R–COOOH R–COOOH |
Peroxycarbonsäuren | „Hydroperoxycarbonyl-" - |
„-peroxycarbonsäure“ „-Peroxy....säure“ |
z. B. Peroxyessigsäure |
| R–CSOH R–CSOH R–COSH R–COSH R–CSSH R–CSSH |
Thiocarbonsäuren | „Hydroxy(thiocarbonyl)-“ „Thiocarboxy-" - „Sulfanylcarbonyl-" „Thiocarboxy-" - "(Dithiocarboxy)-" - |
„-carbothio-O-säure“ „-thio-O-säure“ „-carbothio-S-säure“ „-thio-S-säure“ „-carbodithiosäure“ „-dithiosäure“ |
|
| R–SO3H | Sulfonsäuren | „Sulfo-“ | „-sulfonsäure“ | z. B. Benzolsulfonsäure |
| R–SO2H | Sulfinsäuren | „Sulfino-“ | „-sulfinsäure“ | |
| R–S–OH | Sulfensäuren | „Sulfeno-“ | „-sulfensäure“ | |
| R–S=OR | Sulfoxide | - | „-sulfoxid“ | Dimethylsulfoxid |
| R–COO−M+ R–COO−M+ |
Carbonsäuresalze | „Metallcarboxylato-" - |
„Metall-...-carboxylat“ „Metall-...-oat“ |
z. B. Acetat |
| R–SO3−M+ | Sulfonsäuresalze | „Metallsulfonato-“ | „Metall-...-sulfonat“ | |
| R–SO2−M+ | Sulfinsäuresalze | „Metallsulfinato-“ | „Metall-...-sulfinat“ | |
| R–S–O−M+ | Sulfensäuresalze | „Metallsulfenato-“ | „Metall-...-sulfenat“ | |
| R–CO–O–CO–R | Carbonsäureanhydride | - | „...säure...säureanhydrid“ bei gleichen Säuren: „...säureanhydrid“ |
z. B. Essigsäureanhydrid |
| R–COOR R–COOR R-O-COR |
Carbonsäureester | „(R yl-)oxycarbonyl“ |
„(R yl-)...-carboxylat“ „(R yl-)...-oat“ - |
z. B. Ethylacetat |
| R-SO3R | Sulfonsäureester | „(R yl-)oxysulfonyl-“ | „(R yl-)...-sulfonsat“ | |
| R–COX R–COX |
Carbonsäurehalogenide | „Halogencarbonyl-“ - |
„-carbonylhalogenid“ „-oylhalogenid“ |
z. B. Benzoylchlorid |
| R–SO2X | Sulfonsäurehalogenide | „Halogensulfonyl-“ | „-sulfonylhalogenid“ | |
| R–CONH2 R–CONH2 |
Carbonsäureamide | „Carbamoyl-“ - |
„-carboxamid“ „-amid“ |
|
| R–CONHNH2 R–CONHNH2 |
Carbonsäurehydrazide | „ Hydrazinocarbonyl-“ | „-carbohydrazid“ „-ohydrazid“ |
|
| R–SO2NH2 | Sulfonsäureamide | „Sulfamoyl-“ | „-sulfonamid“ | |
| R–C≡N R–C≡N |
Nitrile | „Cyano-" - |
„-carbonitril“ „-nitril“ |
z. B. Acetonitril |
| R–CHO R–CHO |
Aldehyde | „Formyl-“ „Oxo-“ |
„-carbaldehyd“ „-al“ |
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd |
| R–CHS R–CHS |
Thioaldehyde | „Thioformyl-" „Thioxo-“ |
„-carbothialdehyd“ „-thial“ |
|
| R1C=OR2 | Ketone | „Oxo-“ | „-on“ | z. B. Aceton |
| R1C=SR2 | Thioketone | „Thioxo-“ | „-thion“ | |
| R=N–OH | Oxime | „Hydroxyimino-“ | „-aloxim“ „-(carb)aldehydoxim“ „-onoxim“ |
|
| R=N–NH2 | Hydrazone | „Hydrazono-“ | „-alhydrazon“ „-(carb)aldehydhydrazon“ „-onhydrazon“ |
|
| R–OH | Alkohole und Phenole | „Hydroxy-“ | „-ol“ | Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol |
| R–SH | Thiole | „Sulfanyl-“ alt: „Mercapto-“ |
„-thiol“ „-mercaptan“ |
Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan |
| R–NH2 | Amine | „Amino-“ | „-amin“ | z. B. Anilin, Aminosäuren |
| R=NH | Imine | „Imino-“ | „-imin“ | |
| R–NH–NH2 | Hydrazine | „Hydrazino-“ | „-hydrazin“ | |
| R1–O–R2 | Ether | „(R2yl)-oxy-“ | „(R1yl)-(R2yl)-ether“ | z. B. Diethylether, Dioxan |
| R1–COO–R2 | Ester | „-ester“ „-oat“ |
z. B. Essigsäuremethylester | |
| R1–S–R2 | Thioether | „(R2yl)-thio-“ | „(R1yl)-(R2yl)-sulfid“ | |
| R1–S–CO–R2 | Thioester |
Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:
| Struktur | Stoffklasse | Vorsilbe | Endung | Beispiele |
|---|---|---|---|---|
| R–X (X = F, Cl, Br, I) | Halogenkohlenwasserstoffe | „Halogen-“ | Fluorchlorkohlenwasserstoffe z. B. Frigen, Chloroform |
|
| R–NO2 | Nitroverbindungen | „Nitro-“ | Nitrite z. B. Trinitrotoluol (TNT) |
|
| R–N=O | Nitrosoverbindungen | „Nitrosyl-“ | ||
| R–N=N–R | Azoverbindungen | „Azo-“ | Azofarbstoffe z. B. Gelborange S |
|
| R=N+=N− | Diazoverbindungen | „Diazo-“ | Diazomethan | |
| R–N+≡N X− | Diazoniumsalze | „Diazonium-“ | ||
| R–NC | Isocyanide | „Isocyan-“ | ||
| R–OCN | Cyanate | „Cyanato-“ | ||
| R–NCO | Isocyanate | „Isocyanato-“ | ||
| R–SCN | Thiocyanate | „Thiocyanato-“ | ||
| R–NCS | Isothiocyanate | „Isothiocyanato-“ | ||
| R–OOH | Hydroperoxide | „Hydroperoxy-“ | ||
| R–OOR | Peroxide | „(R-)dioxy-“ |
Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen:
| Struktur | Name | Vorsilbe | Endung | Beispiele |
|---|---|---|---|---|
| R–C=C–R | Doppelbindung | „-en“ | z. B. Ethen | |
| R–C≡C–R | Dreifachbindung | „-in“ | z. B. Ethin |
Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.
Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.
