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Fettalkohole sind 1-Alkanole und werden meist durch eine chemischen Reaktion aus Fettsäuren gewonnen. Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (–COOH) zu der für Alkohole typischen Hydroxylgruppe (–OH) überführt. Das Kohlenstoff-Atom der –COOH Gruppe bleibt als –CH2–OH erhalten. Da Fettsäuren meist über eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen verfügen, haben auch die entsprechenden Fettalkohole eine gerade Anzahl. Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole Doppelbindungen tragen, also ungesättigt sein. Die Bezeichnung Fettalkohol wird für Alkohole mit Kettenlänge von sechs (Hexanol) bis hin zu 22 Kohlenstoffatomen (Behenylalkohol) verwendet. Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man als Wachsalkohole. Diese finden sich in gebundener Form als Carbonsäureester in natürlichen Wachsen, wie z. B. im Wollwachs.
| C-Atome : Doppelbindungen | Name | Bruttoformel | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| gesättigte Fettalkohole | ||||||
| 6:0 | Hexanol | C6H13OH | ||||
| 8:0 | Octanol | C8H17OH | ||||
| 10:0 | Decanol | C10H21OH | ||||
| 12:0 | Dodecanol (Laurylalkohol) | C12H25OH | ||||
| 14:0 | Tetradecanol (Myristylalkohol) | C14H29OH | ||||
| 16:0 | Hexadecanol (Cetylalkohol) | C16H33OH | ||||
| 17:0 | Heptadecanol | C17H35OH | ||||
| 18:0 | Octadecanol (Stearylalkohol) | C18H37OH | ||||
| 20:0 | Eicosanol | C20H41OH | ||||
| 22:0 | Behenylalkohol synonym n-Docosanol | C22H45OH | ||||
| einfach ungesättigte Fettalkohole | ||||||
| 16:1 | Delta-9-cis-Hexadecenol | C16H31OH | ||||
| 18:1 | Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | trans-Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | cis-Delta-11-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| mehrfach ungesättigte Fettalkohole | ||||||
| 18:3 | Oktadecatrienol | C18H31OH | ||||
Fettalkohole lassen sich durch Reduktion von Estern mit Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion). Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodleben durchgeführt. Heute werden Fettalkohole durch Hydrierung an Kupfer oder Kupfer/Cadmium Katalysatoren hergestellt.
Im Regelfall werden Fettalkohole als Endprodukte der Petrochemie hergestellt, es existieren allerdings auch Synthesewege für die Produktion etwa durch Hydrierung von Fettsäuren aus natürlichen Ölen. So wird des Cetylalkohol als Produkt der Palmitinsäure aus Palmöl oder Kokosöl oder das Stearylalkohol aus Stearinsäure gewonnen.
Fettalkohole wie der Stearylalkohol und der Cetylalkohol werden als nichtionische Tenside verwendet. Sie sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside in Waschmitteln haben.
Zudem lassen sich Fettalkohole als Grundlage vieler Cremes und Salben einsetzen.
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