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Brommethan

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Strukturformel
Allgemeines
Name Brommethan
Andere Namen
  • Methylbromid
  • Brommethyl
  • Monobrommethan
  • Methylbromuer
Summenformel CH3Br
CAS-Nummer 74-83-9
PubChem 6323
Kurzbeschreibung farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend [1]
Eigenschaften
Molare Masse 94,94 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig
Dichte

3,9739 kg·m−3 bei 0 °C und 1013 hPa [1]
Schmelzpunkt

−93,66 °C [1]
Siedepunkt

3,56 °C [1]
Dampfdruck

1890 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit
  • mäßig löslich in Wasser: 17,5 g·l−1 (20 °C) [1]
  • schlecht löslich in Ether
  • in flüssigem Zustand unbegrenzt löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform [2][3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-36/37/38-68-48/20-50-59
S: (1/2)-15-27-36/39-38-45-59-61
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]
GWP 5 (bezogen auf 100 Jahre) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brommethan ist ein Halogenalkan und sollte nicht mit Bromethan verwechselt werden.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Darstellung

Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl3, PCl5 oder PBr3 dargestellt.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt[6]. In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das nebenstehende Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert :

Polarisierte Atombindung im Brommethan


[Bearbeiten] Verwendung

Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z. B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden. [7] Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt.

Im Jahre 2004 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) 3.500 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt.

[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen

Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z. B. Kohl- und Rapspflanzen sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.[8]

[Bearbeiten] Quellen

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ D'Ans, Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker: Organische Verbindungen: Bd. II. 4. Auflage, Springer, Berlin 1983,. ISBN 3-540-12263-X
  3. ↑ Handbook of Chemistry and Physics 67. Auflage 1986, ISBN 0-8493-0467-9
  4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74-83-9 im European chemical Substances Information System ESIS
  5. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF)
  6. ↑ http://www.holzpackmittel.de/vorschriften.html
  7. ↑ Vortrag von Dr. Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 03.-04. März 2008.
  8. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF

[Bearbeiten] Weblinks

[Bearbeiten] Siehe auch

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