Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Laut DGE gibt es über 6500 unterschiedliche Flavonoide. Die meisten Flavonoide sind an Glukose oder Rhamnose gebunden – daher nennt man sie Glykoside. Nur die Flavanole und die Proanthocyanidine sind nicht an Zuckermoleküle gebunden (=Aglykone). Flavonoide befinden sich in vielen pflanzlichen Lebensmitteln wie Zitronen, Nopal-Feigenkaktus Opuntia, Weintrauben bis zu Tee und der Kakao-haltigen Schokolade (dort: Epicatechin).
Die Flavonoide wurden in den 1930er Jahren durch den Nobelpreisträger Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt entdeckt und zunächst als Vitamin P bezeichnet. Das "P" im Vitamin P steht für Permeabilitätsfaktor. Die Flavonoide zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Der Name leitet sich von lat. flavus = gelb ab, weil Flavonoide häufig, aber nicht zwangsläufig eine gelbe Farbe besitzen.
Inhaltsverzeichnis |
Flavan: 2,3 gesättigt
Flavanon: 2,3 gesättigt, 4 oxidiert (Keton)
Flavanonol 2,3 gesättigt, 4 oxidiert (Keton), 3-Hydroxyliert
Flavonoide können in folgende Gruppen eingeteilt werden:
| Flavonoid | Beispiele | Vorkommen |
|---|---|---|
| 1. Flavonole | Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin | Zwiebeln, Endivien |
| 2. Flavone | Luteolin, Apigenin, Morin | Sellerie, Paprika |
| 3. Flavanole | Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat, Theaflavin, Thearubigin | Rotwein, Äpfel, Grüner Tee |
| 4. Flavanone | Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol | Grapefruit, Orange |
| 5. Flavanonole | Taxifolin | Ginkgo |
| 6. Isoflavonoide | Genistein, Daidzein, Licoricidin | Sojabohnen |
| 7. Anthocyanidine (Anthocyane) | Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin | Heidelbeeren, blaue Trauben, Kirschen |
Einige Flavonoide haben gefäßverstärkende Wirkung, andere wirken gegen Entzündung und Histamin oder haben antivirale und krampflösende Wirkungen. Manche Flavonoide wie zum Beispiel Quercetin sind gute Antioxidantien. Gemäß mehreren Studien werden die gesundheitlichen Vorteile der Flavonoide jedoch durch Milch zunichte gemacht. Deshalb helfen sie z.B. nicht bei Milchschokolade[1] oder Schwarztee mit Milch[2]. Zahlreiche Studien bestätigen eine Korrelation zwischen der Zufuhr von Flavonoiden und der Risikoabnahme bei verschiedenen Krankheiten:
Flavonoide sind Antioxidantien, wobei die antioxidative Wirkung strukturbestimmt und damit sehr unterschiedlich ausgeprägt ist. Viele Studien sprechen für die antikanzerogene Wirkung der Flavonoide und zwar sowohl in der Initiations- als auch der Promotionsphase der Krebsbildung. Catechine, Anthocyane und Flavonole wirken sich besonders positiv aus, da ein großer Teil nicht absorbiert wird und bis in den Dickdarm gelangt. Besonders wirksam sind offenbar die Flavonoide, die aus Äpfeln, Zwiebeln, grünem Tee, Heidelbeeren und Moosbeeren stammen.
Flavonoide beeinflussen die Blutgerinnung. Sie senken indirekt die Thromboxanbildung. Auch hier kommt wieder die antioxidative Wirkung zum Tragen: Sie schützen LDL-Lipoproteide vor Oxidation und können den Blutcholesterinspiegel senken, jedoch ohne das HDL-Cholesterin abzusenken. Eine verbesserte Endothelfunktion wird in einigen Studien insbesondere nach Aufnahme von grünem Tee, rotem Traubensaft und dunkler Schokolade beschrieben.
Procyanidine, die vor allem in Heidel- und Moosbeeren vorkommen, hemmen Bakterien, die Harnwegserkrankungen verursachen. Ebenso konnten schützende Wirkungen verschiedener Flavanole aus grünem Tee bei Befall mit Grippe-Viren nachgewiesen werden.
Nach einer Studie von Pamela Maher vom Salk Institute for Biological Studies in La Jolla (Kalifornien), verbessert in großen Mengen das zu der Gruppe der Flavonoide gehörende Fisetin das Langzeitgedächtnis.[3] Anscheinend werden im Gehirn bestimmte Signalketten stimuliert, Nervenzellen reifen aus und differenzieren sich. Fisetin ist insbesondere in Weintrauben enthalten.
Einige der Flavonoide besitzen eine hormonähnliche Wirkung (Phytoöstrogene) oder zeigen Wechselwirkungen mit Medikamenten (z.B. Quercetin und Kämperol). Bei einigen (z.B. Genistein, welches in Sojabohnen vorkommt) wurde eine zellschädigende Wirkung nachgewiesen.
Schätzungsweise werden zwei Prozent des gesamten Kohlenstoffs, der durch die Photosynthese in den Pflanzen fixiert wird, zu Flavonoiden und deren Derivaten wie den Anthocyanen umgesetzt. Das sind nicht weniger als 109 Tonnen pro Jahr.
Aus dem Pyruvat, das aus der bei der Photosynthese entstehenden Glucose stammt, entsteht bei der oxidativen Decarboxylierung zusammen mit dem Coenzym A und NAD Acetyl-CoA, Kohlenstoffdioxid und NADH. Das Acetyl-CoA ist der Ausgangsstoff, der Biosynthese der Flavonoide. Bereits hier teilt sich die Biosynthese in zwei Schritte, die später wieder aufeinander treffen.
Ein Teil des Acetyl-CoA wird über mehrere Schritte über den Shikimisäureweg (siehe dort für eine ausführliche Erklärung) in Phenylalanin umgewandelt. Teile des Phenylalanins werden in den Pflanzen nun für den Proteinaufbau benötigt. Der Rest wird durch das Enzym Phenylalanin-Ammonium-Lyase (PAL) in Zimtsäure umgewandelt. Durch das Enzym Zimtsäure-4-Hydroxylase wird die Zimtsäure in Cumarsäure hydroxiliert. Diese wird wiederum mit Acetyl-CoA und dem Enzym Zimtsäure-CoA-Ligase in Cumaryl-CoA umgewandelt. Aus dem Cumaryl-CoA kann nun Cumarin gebildet werden, die Biosynthese der Flavonoide geht aber noch weiter.
Ein anderer Teil des Acetyl-CoA wird mit ATP und einem Hydrogencarbonatanion in Malonyl-CoA, ADP und H+ umgewandelt.
Drei der Malonyl-CoA-Moleküle reagieren nun mit dem Cumaryl-CoA (Chalkonsynthase). Durch Isomerase kann das entstehende Chalkon in Flavanon überführt werden. Von dem Flavanon aus lassen sich nun alle Flavonoide biosynthetisieren. Das Flavanon kann in die Flavone und Flavanonole umgewandelt werden. Aus diesem entstehen die Flavan-3-ole, Flavonole, Flavan-3,4-diole und über mehrere Schritte die Anthocyane.
Werden Pflanzen stärker belichtet, kann die Photosynthese häufiger ablaufen und es wird mehr Acetyl-CoA gebildet, wodurch die Biosynthese der Flavonoide also vermehrt ablaufen kann und damit mehr Flavonoide gebildet und die Pflanzen farbiger werden. Die Biosynthese der Flavonoide konnte über Deuterium-Tracer nachgewiesen werden.
Anna Akhmatova et Marina Tsvetaeva
Deux femmes russes poètes prises au coeur de la tourmente russe du début du siècle, deux femmes russes reclues dans leur oeuvre face à un monde hostile. Ces deux femmes russes sont le visage de la Russie ancienne et moderne.
"Qu'une femme russe vaut bien plus, en somme que les hommes russes qui se battent, et que leur chagrin pour les hommes me fait aimer les femmes russes ici-bas."