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| Strukturformel | |||||||||
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  L-Alanin (links) bzw. D-Alanin (rechts) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | L-(+)-Alanin | ||||||||
| Andere Namen |
D-(−)-Alanin
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| Summenformel | C3H7NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5950 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | NUTR00013 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, kristalliner Feststoff | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 89,09 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,424 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
295–297 °C (Zersetzung) [1] |
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| pKs-Wert |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Alanin, abgekürzt Ala oder A, ist eine α-Aminosäure, die in Form des α-Alanins chiral ist, also in zwei spiegelbildlichen Formen auftritt, wobei das L-Alanin eine proteinogene Aminosäure ist, die nach IUPAC auch als (S)-2-Aminopropansäure oder als (S)-2-Alanin bezeichnet wird. Das D-Alanin [Synonym: (R)-Alanin] findet man als Baustein des Mureins, der Grundsubstanz von Bakterienzellwänden. Daneben gibt es noch das nichtproteinogene β-Alanin.
Inhaltsverzeichnis |
Die industrielle Herstellung [3] von L-Alanin erfolgt ausgehend von der L-Asparaginsäure durch Abspaltung der β-Carboxylgruppe in einem biotechnologischen Verfahren. Durch Strecker-Synthese gewonnenes racemisches Alanin kann an der Aminogruppe acetyliert werden und wird dann einer Racematspaltung [4] unterworfen. Dabei wird unter Verwendung von L-Aminoacylase [5] enantioselktiv die Acetylgruppe von L-N-Acetylalanin abgespalten und es entsteht L-Alanin, während D-N-Acetylalanin nicht hydrolysiert wird. Die Trennung von L-Alanin und D-N-Acetylalanin ist einfach. Benötigt man D-Alanin, so wird D-N-Acetylalanin unter sauren Bedingungen hydrolysiert, d. h. die Acetylgruppe wird abgespalten. Wenn es keinen Bedarf für D-Alanin besteht, wird das bei der kinetischen Racematspaltung anfallende D-N-Acetylalanin durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid racemisiert und recycliert.
Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.[6]
Alanin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Zwitterionen von L-Alanin (links) bzw. D-Alanin (rechts)
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Alanin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.
In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist.
Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als –NH3+ vor.
Alanin tritt – neben anderen Aminosäuren wie z. B. Leucin und Glutaminsäure – in α-Helices von Proteinen bevorzugt auf. Diese Aminosäuren begünstigen die Bildung dieses Sekundärstrukturelements und werden deshalb auch als Helixbildner bezeichnet.[7]
Die beiden Enantiomeren des Alanins werden, mit einer Schutzgruppe versehen, häufig für die Synthese von Peptiden und Proteinen eingesetzt[8][9]. Weiterhin werden L- oder D-Alanin auch in der stereoselektiven Synthese als Edukt eingesetzt[10][11][12].
Wiktionary: Alanin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und GrammatikAlanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
